Классически делается так:
Делаешь машине криминалистическую экспертизу (где именно не знаю, но знаю что где-то делают, думаю гугл подскажет), если все ОК, то после снятия с учета едете в комиссионный магазин, оформляете справку-счет или договор купли-продажи и там же передаете деньги. Хотя я сам ниразу так не делал.
Но главным выводом для себя в таких ситуациях я сделал что обязательно надо смотреть что за человек, как он ведет себя и т.д. В купли-продажи авто это часто хорошо видно: если человек делает все, чтобы вы купили авто то это подозрительно. Как-то раз в Германии (!!!!) смотрели 211-й, авто было в идеале и оч дешево, но что смущало. Когда стали уходить за нами еще минут пять бежал продавец и скидывал цену, в общей сложности на 20% (5к Евро) скинул, после чего четко было решено что что-то здесь не чисто. Так же стоит задумать если человек много врет по мелочам, например по телефону одно говорит, в жизни другое, пытается замаскировать какие-то дефекты авто и т.д. Если человек в мелочах не чист, то ожидать от него честности в крупных делах тем более не следует. Если авто все же очень понравилось, то делаешь экспертизу и оформляешь справку-счет. Если сумма большая, то можно арендовать банковскую ячейку и расчет вести в банке.
Ну а если человек нормальный, то можно и попроще все сделать. Я например свою Цешку продавал вообще очень рискованно. Взял залог (20к), снял машину с учета и переоформил ее на будующего владельца, после чего встретился с владельцем, отдал ему ключи с документами и забрал оставшиеся деньги. Происходило это как раз поздно вечером.
Со страховкой вообще проблем нет. После переоформления (официального) предыдущая страховка становится недействительной. Оформить новую можно где угодно. Если все точно решено с автомобилем, то можно страховку еще до покупки оформить сразу же на себя, в страховую все данные предоставляешь сам, называешь им все паспортные данные авто (из ПТС), а владельцем называешь себя. Только делать это лучше в день покупки, чтобы дата начала страховки совпадала с датой приобретения авто. Ну а можно "потихонечку" доехать и без страховки))) Это уже мелочи как говорится.